O presente artigo tem por finalidade analisar as questões jurídicas relevantes acerca dos limites jurídicos da prorrogação antecipada de contratos de parceria no âmbito do estado de São Paulo, construindo, para a comunidade jurídica, um conhecimento sistematizado e embasado na aplicação prática do instituto em referência, previsto na Lei estadual n. 16.933, de 24 de janeiro de 2019. Para tanto, os temas abordados perpassam pelas diferenças existentes entre o regime jurídico aplicável nas esferas federal e estadual, por uma análise crítica do juízo de (in)constitucionalidade do instituto e pela diferenciação das espécies de prorrogação dos contratos de concessão. Com efeito, adotou-se a metodologia do estudo de caso, permitindo-se extrair, dos litígios relacionados ao Termo de Aditamento n. 13 ao Contrato de Concessão n. 020/1997 (Caso de prorrogação antecipada do Contrato de Concessão Metra), os principais pontos que devam ser debatidos pela esfera judicial. Ao final, detraído das reflexões expressadas, propôs-se um roteiro para auxiliar a comunidade jurídica na revisão da validade das prorrogações antecipadas dos contratos de parceria estadual.